Райна Кабаиванска е родена в Бургас на 15 декември 1934 г.
От малка започва да свири на пиано и да пее в Детски хор „Бодра смяна“.

Завършва оперно пеене и пиано в Държавната консерватория "Панчо Владигеров". Печели стипендия за специализация и заминава за Италия през 1958 г. През 1962 тя прави своя дебют в Ковънт Гардън като Дездемона на премиерата на операта "Отело" от Верди, в компанията на М. дел Монако и Тито Гоби (пред британската кралица).

Същата година сопраното прави своя дебют в Метрополитен като Неда; по-късно се появява за пръв път на сцените на Виенската опера, Театро Колон, Болшой Театър, Арена ди Верона, Парижката опера, Карнеги Хол, Залцбургския фестивал и на всички прочути сцени по света.

Репертоарът ù включва също Мими, Лиу, Сестра Анджелика, Елизабет, Аличе, Таис, Маргарита, Лиза, Татяна. През 1965 тя е удостоена с наградата "Белини" редом до Мария Калас и Виторио Гуи.

Същата година първите разцъфнали рози в Сан Ремо носят името "Райна" - знак за огромната слава на актрисата.
През 1967 на сцената на Метрополитен тя прави дебюта си като Бътерфлай. Тази роля заема централно място в кариерата на Кабаиванска. Тя е считана за една от най-добрите Чо-Чо-Сан за всички времена.

Певицата обогатява репетоара си с нови роли като Манон Леско, Леонора, Елвира, Амелия, Адриана Лекуврьор, Франческа да Римини, Мадалена, Ла Вали. През 1970 тя получава награда за най-добра оперна двойка Кабаиванска-Доминго и "3латен Виоти".

През 1973 Райна участва в постановката на "Сицилиански вечерни" под режисурата на Мария Калас.

Следващата година тя дебютира като Виолета в Болоня и се радва на феноменален успех като Тоска в Ла Скала. През сезона 1975-1976 е избрана да се снима във филма "Тоска" с участието на Пласидо Доминго, режисиран от Джанфранко де Бозио. За 30 години (дебют през 1971) Райна Кабаиванска се превъплъщава в тази роля повече от 400 пъти. Тя е единствената, която я е изпълнявала в костюмите на Сара Бернар.