Денят на българските военновъздушни сили 16 октомври е избран за ден на бойната ни авиация, след като на тази дата над Одрин е извършен първият боен полет. На 16 октомври 1885 г. Великите сили в колективна нота искат от българското правителство да се откаже от Съединението на Южна България, изкуствено наречена Източна Румелия, с княжество България и да възстанови положението, каквото е било преди това.
През 1912 г. започва Люлебургаз - Бунархисарската операция на 1-ва и 3-а армия. По това време над Одрин е извършен първият боен полет от нашата авиация от летците Радул Милков и Продан Таракчиев.

В послание до цар Борис III през 1940 г. Бенито Мусолини предлага България да участва в бъдещата италианска военна операция (от 28 октомври) срещу Гърция, като в замяна й предлага Западна Тракия. В писмо от 19 октомври българският цар му отказва.
С телеграма-послание от 1940 г. Йоахим Рибентроп настоява до 19 октомври България да се присъедини към Тристранния пакт (създаден на 27 септември 1940 г.), но България отказва с писмо на цар Борис III до Хитлер от 22-ри същия месец. 

С решение на Конституционния съд ДПС се пререгистрира като политическа партия през 1994 г.
Първи тур от местните избори, в който участват 96 партии и коалиции се провежда на този ден през 1999 г. Още на първия тур са избрани кметове от СДС: на София (Стефан Софиянски), Пловдив (д-р Иван Чомаков), Монтана и Видин. От БСП са избрани кметовете на Враца, Ловеч, Благоевград, Севлиево, а независими са кметовете на Русе, Бургас, Стара Загора.
На тази дата са родени: 1863 г. Цанко Церковски - поет, белетрист, драматург, публицист, обществен и държавен деец, както и белетристката Фани Добрева Попова-Мутафова. На тази дата в 1914 г. се самоубива поетът Пейо Яворов. 


2009 г.
Президентът присъжда Орден „Стара планина” на:
1. Джордж Абела президент на Република Малта - лента за изключително големите му заслуги за развитието на българо-малтийските отношения
2. Маргарет Абела съпруга на президента на Република Малта – първа степен за изключително големите ѝ заслуги за развитието на българо-малтийските отношения
3. Винсент Де Гаетано председател на Върховния съд на Република Малта – първа степен за изключително големите му заслуги за развитието на българо-малтийските отношения
4. Луис Галеа председател на Парламента на Република Малта – първа степен за изключително големите му заслуги за развитието на българо-малтийските отношения 
2008 г.
На Тодор Батков се присъжда се Орден „Стара планина” – първа степен за изключително големите му заслуги към Република България, активната му обществена дейност като меценат и спомоществовател в различни културни проекти, в строителството на духовни средища и на инициативи, свързани с българската култура, изкуство и спорта и по повод 50 години от рождението му. 


2006 г.
Депозира се ратифицираният от Ирландия Договор за присъединяване на България и Румъния към Европейския съюз при италианското правителство. 


2006 г.
Закрит е увеселителният парк „София Ленд”. 


2002 г.
В периода 14 – 16 октомври в София се провежда четвъртият инвестиционен форум за Югоизточна Европа в рамките на Пакта за стабилност, на който се обсъждат перспективите за финансиране на страните от региона и влиянието на еврото.
Пактът за стабилност на Балканите е институция, създадена на 10 юни 1999 г. от ЕС и Г-8 с цел да се възстановят балканските държави след края на войната в Косово. Проектите в региона са подкрепяни от НАТО, ОССЕ и Световната банка. В обсега на действията е включена и бивша Югославия (октомври 2000 г.). Координаторът се избира от външните министри на страните от ЕС с мандат от 4 години: в периода 1999 – 2002 г. координатор е Бодо Хомбах, а от 2002 г. – Ерхард Бузек. 


1999 г.
Провежда се първи тур от местните избори, в който участват 96 партии и коалиции. Още на първия тур са избрани кметове от СДС: на София (Стефан Софиянски), Пловдив (д-р Иван Чомаков), Монтана и Видин. От БСП са избрани кметовете на Враца, Ловеч, Благоевград, Севлиево, а независими са кметовете на Русе, Бургас, Стара Загора.
1996 г.
Постоянният представител на програмата ПРООН за България Антонио Виджиланте отчита, че България е на 62-о място в света по условия за живот.
Програмата на ООН за развитие (ПРООН) е орган на ООН, създаден през 1965 г. с основна цел оказване на съдействие за ускоряване на икономическото и социалното развитие на развиващите се страни чрез предоставяне на техническа помощ, изследване на природните ресурси и въвеждане на нови технологии. 


1995 г.
В периода 10 – 16 октомври Българският патриарх Максим е на посещение в Белград и Босилеград.
Патриарх Максим (светско име: Марин Найденов Минков) е български патриарх и софийски митрополит (от 1971 г.). Роден е на 29 октомври 1914 г. в с. Орешак. Представител е на Българската православна църква в Московската патриаршия (1950-1955 г.), главен секретар на Светия Синод (1955-1960 г.). Ловчански митрополит (1960-1971 г.). Почетен член на международната комисия при световния съвет на църквите в Женева.


1994 г.
С решение на Конституционния съд ДПС се пререгистрира като политическа партия.
Движението за права и свободи е политическа партия в България, създадена през 1990 г. за защита правата и свободите на българските турци. Парламентарно представена е в VII ВНС, XXXVI, XXXVII, XXXVIII, ХХХIХ и XL НС. Председател на ДПС от 1990 г. е Ахмед Доган. 


1989 г.
В периода 16 октомври – 3 ноември в София се провежда международен Екофорум в рамките на Съвещанието за сигурност и сътрудничество в Европа.
Организацията за сигурност и сътрудничество в Европа (ОССЕ) в началото на своето съществуване е Съвещание за сигурност и сътрудничество в Европа, в което участват САЩ и Канада. Първият етап на съвещанията на министрите на външните работи на 33 европейски държави се провежда в Хелзинки (ноември 1972 г. – юни 1973 г.); вторият - в Женева (септември 1973 г. – юли 1975 г.), с участието на 35 държави. На третия етап в Хелзинки (30 юли - 1 август 1975 г.) е подписан Заключителният акт на съвещанието, в който се определят най-важните договорености: организацията е длъжна да разгръща своята компетентност и ефективност "в превенция на конфликтите, мирно уреждане на споровете и управлението на кризите". Той се превръща и в дългосрочна програма за сътрудничество между страните участнички. Дейността на съвещанието продължава и на срещите между държавите в Белград (1977-1978 г.), в Мадрид (1980-1983 г.), във Виена (1986-1989 г.). На сесията си през 1995 г. взема решение да се преименува в ОССЕ (с участието на 53 държави). 


1981 г.
Учредени са орден "13 века България" и юбилеен медал "1300 години България". 


1981 г.
В Толбухин (днес Добрич) и Исперих се откриват паметници на хан Аспарух. 


1967 г.
В периода 13 – 16 октомври на официално посещение в България е министър-председателят на Индия - Индира Ганди.
Индира Ганди е индийска общественичка и държавник. Родена е на 19 ноември 1917 г. в Илахабад, дъщеря е на Джавахарлал Неру. Индира Ганди получава образованието си в Швейцария, Англия и Индия. Член е на партията Индийски национален конгрес и е един от лидерите й (1938 г.). Участничка е в национално-освободителното движение. От 1964 г. заема различни министерски постове, министър-председател на Индия е в периода 1967-1977 г. и 1980-1989 г. Жертва на атентат, организиран от политическите й противници, като е застреляна от неин охранител на 31 октомври 1984 г. в Делхи. 


1947 г.
Приет е нов Закон за адвокатурата. 


1945 г.
"Лоялната опозиция" - БЗНС “Никола Петков” и БРСДП (о), се отказва от участие в изборите за XXVI-то ОНС и призовава избирателите си да ги бойкотират. Демократическата партия и Радикалната партия (о) също отказват да участват в изборите. 


1944 г.
БРП (к) създава свое издателство - "Партиздат". 


1944 г.
Войските на Втора армия преследват разгромената 7-а СС дивизия „Принц Ойген" и освобождават Прокупле (Югославия). 


1944 г.
Приети са Наредби-закони за изравняване правата на двата пола; за отмяна на някои закони (за защита на държавата, за разтуряне на партиите, за избиране на народни представители, за печата, за жандармерията, за организиране на българската младеж, антиеврейските закони). 


1941 г.
Изпратен е меморандум на гръцкия премиер генерал Георгиос Чолакоглу до ръководството на Райха против "българската пропаганда" в Егейска Македония.
Македонският въпрос е съставна част от българския национален въпрос. С него условно се обозначават борбите на българския народ за освобождение на Македония, която, заедно с Одринско, по силата на Берлинския договор от 1878 г., остава и след Освобождението на България под прякото владение на Османска Турция. Първоначално борбата се води стихийно, поради което резултатите са почти нищожни. 


1940 г.
В послание до цар Борис III Бенито Мусолини предлага България да участва в бъдещата италианска военна операция (от 28 октомври) срещу Гърция, като в замяна й предлага Западна Тракия. В писмо от 19 октомври българският цар му отказва. 


1940 г.
С телеграма-послание Йоахим Рибентроп настоява до 19 октомври България да се присъедини към Тристранния пакт (създаден на 27 септември 1940 г.), но България отказва с писмо на цар Борис III до Хитлер от 22-ри същия месец.
Тристранният пакт е договор, сключен на 27 септември 1940 г. (за срок от 10 години) между Германия, Италия и Япония. Предвижда разделяне на света на зони на влияние. Държавите подписали Тристранния пакт се задължават да си оказват подкрепа с всякакви политически, икономически и военни средства, ако някоя от страните бъде нападната от друга държава, която “в днешно време не участва в европейската война и в китайско-японския конфликт”. Договорът не засяга политическото положение, “съществуващо в днешно време между всяка от трите договарящи се страни и Съветска Русия”. Към пакта се присъединяват Унгария (20 ноември 1940 г.), Румъния (23 ноември), Словакия (24 ноември), България (1 март 1941 г.), Финландия, Испания, Тайланд, Хърватска, Манчжоу-Го, китайското правителство на Ван Цзинвей. 


1912 г.
Започва Люлебургаз - Бунархисарската операция на 1-ва и 3-а армия. 


1912 г
Над Одрин е извършен първият боен полет от нашата авиация от летците Радул Милков и Продан Таракчиев.
През Балканската война се полагат основите на българските BBC. За нуждите на Българската армия са закупени 29 самолета, сформират се три аеропланни отделения към инженерните войски. Списъчният състав на летците наброява 26 души, които във войната срещу Турция извършват 70 бойни полета. 


1904 г.
В периода 14 – 16 октомври в София се провежда първият редовен събор на Народната партия.
Народна Партия (Народняшка партия) е създадена през лятото на 1894 г. след падането на първия стамболовистки режим като политическа опора на заместилия го кабинет на д-р Константин Стоилов. Нейното основно ядро образуват привържениците на бившата Консервативна партия в Княжество България и Народната партия (Съединистка) в Източна Румелия. За лидер на партията е определен д-р К. Стоилов, а след неговата смърт той е заместен от Ив. Ев. Гешов (през 1901 г.). Народната партия изразява интересите на едрия банков и търговско-промишлен капитал. По времето на своето самостоятелно управление (1894-1899 г.) тя прокарва редица закони за стимулиране на икономическото развитие на страната. Във външната си политика Народната партия е за сближение с Русия, без да бъдат нарушавани приятелските връзки на България с останалите велики сили. В началото на февруари 1896 г. Народната партия възстановява дипломатическите отношения с Русия, прекъснати през ноември 1886 г. Спрямо балканските страни провежда курс на добросъседски отношения. През 1911-1913 г. Народната партия, съвместно с Прогресивнолибералната партия, застава отново начело на управлението на страната и със сервилната си политика спрямо цар Фердинанд I става един от главните виновници за първата национална катастрофа, сполетяла България след Междусъюзническата война от 1913 г. След въвличането на страната в Първата световна война 1914-1918 г. Народната партия заема политика на негласна подкрепа на монарха и правителството на д-р В. Радославов. За трети път Народната партия става управляваща сила през октомври 1918 г., когато неин представител влиза в кабинета на Ал. Малинов, просъществувал до края на ноември с. г., когато той е заместен от ново правителство начело с Т. Теодоров - втората фигура в Народната партия след лидера й. Народната партия се задържа в управлението на страната и след правителствената промяна през октомври 1919 г., когато е съставено ново коалиционно правителство, възглавено от Ал. Стамболийски. Като самостоятелна политическа формация Народната партия съществува до 1920 г., когато се обединява с Прогресивнолибералната партия и образува Обединената народнопрогресивна партия. Печатен орган на Народната партия е в. "Мир". 

1885 г.
Великите сили в колективна нота искат от българското правителство да се откаже от Съединението на Южна България, изкуствено наречена Източна Румелия, с княжество България и да възстанови положението, каквото е било преди това. Княжеското правителство отказва. То моли силите вместо да искат унищожаване на Съединението, да станат посредници между българския княз и турския султан и да убедят последния да признае извършеното, за да се заздрави мира на Балканите. Свиква се конференция по предложение на Високата порта в Цариград, за разрешаване на спорните въпроси, възникнали във връзка със Съединението. Сръбският крал Милан Обренович не желае да изчака нейните решения. Подтикван тайно от Австро-Унгария, той реагира крайно рязко на Съединението, което нарушавало "равновесието" на полуострова в полза на България. В началото на ноември Сърбия напада България (Сръбско–българска война 1885 г.). С военната си победа над Сърбия България утвърждава завинаги делото на Съединението. С подписването на Българо-турската спогодба 1886 г. окончателно се слага край на конфликта на Балканите и Съединението получава международно признание. 

На тази дата са родени:

1937 г.
Роден е Константин Илиев Илиев - български драматург, писател. Завършва средното училище за чужди езици в Ловеч и немска филология в СУ “Св. Климент Охридски” (1961 г.). Специализира театрознание в Германия. Защитава дисертация върху драматургията на Фр. Дюренмат в университета "Хумболт" в Берлин (1972 г.). Работи като драматург в драматичния театър в Благоевград (1973 г.), драматичен театър "София" (1978 г.), НТ "Ив. Вазов" (от 1984 г.). Като немски възпитаник внася в българската драматургия Брехтовата традиция. Автор е на романа "Френско магаре" (1989 г.). Пиеси: "През октомври без теб" (1968 г.), "Цар Шушумига" (1968 г.), "Музика от Шатровец" (1972 г.), "Прозорецът" (1977 г.), "Босилек за Драгинко" (1978 г.) и "Великденско вино, или Обвинения срещу свещенодякон Игнатий Левски и ловешките труженици, отправени от Кръстьо Тотев Никифоров в долнокрайската черква “Св. Богородица" (1980 г., текст за моно спектакъл), "Одисей пътува за Итака" (1980 г.), "Червено вино за сбогом" (1989 г.), "Нирвана" (1982 г.). 


1902 г.
Родена е Фани Добрева Попова-Мутафова - българска белетристка. Учи консерватория (пиано) в Германия (1922-1925 г.). Съпруга е на Ч. Мутафов. Член е на СБП и на Клуба на българските писателки. 
Нейни произведения са: "Жената с небесната рокля" (разкази, 1927 г.), "Жената на приятеля ми" (разкази, 1929 г.), "Солунският чудотворец" (историческа хроника, I том, 1929 г.; II том, 1930 г.), "Недялка Стаматова" (повест, 1933 г.), "Велики сенки", (разкази, 1935 г.), "Дъщерята на Калояна" (роман, 1936 г.), "Иван Асен II" (роман, 1937 г.), "Боянският майстор" (роман, 1937 г.), "Йоан Асен" (роман, 1938 г.), "Последният Асеневец" (роман, 1939 г.), "Д-р П. Берон" (1972 г.) и др. Авторка е на много произведения за деца и юноши. Умира на 9 юли 1977 г. в София. 


1883 г.
Роден е Христо Димов Калфов – български офицер и политически деец. Завършва Военното училище в София и военна академия в Италия. Дълги години служи в двореца като офицер. Един от организаторите на преврата през 1923 г. Министър е на външните работи (1923-1924 г.). Един от лидерите на Демократическия сговор. Името му е свързано с протокола “Калфов - Политис”, сключен в Женева през 1924 г., с който е учреден специален режим за българското малцинство в Гърция; отхвърлен по-късно от Гръцкия парламент. През февруари 1945 г. е осъден на смърт от т. нар. Народен съд. С Решение 243 от 12 април 1996 г. на Върховния съд присъдата се отменя. Умира на 1 февруари 1945 г. 


1869 г.
Роден е Цанко Церковски (псевдоним на Ц. Генов Бакалов) - поет, белетрист, драматург, публицист, обществен и държавен деец. Родом е от с. Бяла черква, Търновско. Учи в различни градове – Търново, Пловдив, Казанлък и Силистра. Работи като учител в Разградско и Ловешко, в Полски Тръмбеш и Батак. От 1897 г. до 1900 г. се връща в родното си място, където открива книжарница. Става основател на местно туристическо дружество и на просветно дружество "Младежки труд". През 1899 г. помества във в. "Селски вестник" "Възвание към българските земледелци", с което ги призовава да свикат земеделски конгрес и създадат своя организация. Така Цанко Церковски се явява един от инициаторите за образуването на Българския земеделски народен съюз (БЗНС). Активно се включва в дейността на съюза. Участва в редактирането на в. "Земледелско знаме" (от 1902 г.) и сп. "Земледелска мисъл" (1910–1933 г. с прекъсване), издава сп. "Селска пробуда" (1903–1905 г.). В края на Първата световна война 1914–1918 г. взема участие в управлението на държавата. В правителството на Ал. Малинов е министър на обществените сгради, пътищата и благоустройството (17 октомври–28 ноември 1918 г.). В правителството на Т. Теодоров е управляващ Министерството на обществените сгради, пътищата и благоустройството (28 ноември 1918 г.–7 май 1919 г.), министър на железниците, пощите и телеграфите (8 май–6 октомври 1919 г.). По време на самостоятелното управление на БЗНС е министър на народното просвещение (7 октомври 1919 г.–22 май 1920 г.), министър на обществените сгради, пътищата и благоустройството (22 май 1920 г.–16 март 1923 г.) и управляващ Министерството на железниците, пощите и телеграфите (9 февруари–14 март 1923 г.). Два пъти попада в затвора – след държавния преврат на 9 юни 1923 г. и след априлския атентат 1925 г.. Издава стихосбирките "Печални гласове", "Полски песни", сборници със стихотворения за деца – "Детска раздумка" и "Росни капки", кн. "Разсънки. Жални песни", "Тъжби. Политически песни и припеви", пиесите "Луди-млади", "Под старото небе" и др. Цанко Церковски написва сценария на филма "Под старото небе" и става първият български кинодраматург.